In den Jahren 1998/99 erfolgt dann ein kurzfristiger Ausflug auf die Bahn. Er gewinnt den Zukunftspreis im Rahmen des Dortmunder Sechstagerennens, sowie den Weihnachtspreis der Amateure. Bei der Deutschen Meisterschaft belegt er den 3. Platz im Punktefahren. Auch heute noch reizt ihn die Bahn. Gerne würde er sich einmal beim Dortmunder Sechstagrennen mit den Profis messen. Christoph: "Die Sportliche Leitung möchte dies aber noch nicht. Eine gute Trainingsgrundlage für die Straßensaison ist ihnen wichtiger. Aber irgendwann habe ich sicherlich einmal die Möglichkeit dort zu starten"

1999 dann sein erstes Jahr als Amateur. Es sollte zugleich auch sein letztes sein. Gegen Ende der Saison lädt ihn das damalige Wattenscheider Team Leonardo / Coast zu einigen Proberennen ein. Sein erster Start in deren Trikot erfolgt bei einem Stuttgarter Profikriterium. An der Seite von Fahrern wie Bruno Risi, Jens Lehmann oder Rolf Aldag belegt er am Ende einen Platz unter den ersten Zehn. Kurze Zeit später unterschreibt er einen Vertrag bei der damaligen GS III Mannschaft. Nur zwei Monate später wird aus dem Team Leonardo / Coast das Team Coast, es folgt der Aufstieg in die Kategorie GS II. Christoph von Kleinsorgen ist auf einmal einer der jüngsten deutschen Straßenprofis.

Eine andere Welt eröffnet sich nun dem 19 jährigen Jungprofi. Die Profirennen laufen anders ab als zu Amateurzeiten. Es braucht einige Zeit, bis er sich auch dort zurechtfindet. Erschwerend kommt seine schulische Belastung hinzu. Sein Fachabitur im Bereich Informatik möchte er beenden und hat sich dieses auch in seinem Vertrag zusichern lassen. Am Ende der Saison 2000 stehen für ihn 50 Renntage sowie der Schulabschluss zu Buche.

Auch für die Saison 2001 erhält er einen Vertrag im GS II Team Coast. Mitten in die Saisonvorbereitung hinein platzt dann die Nachricht von der Verpflichtung des Schweizers Alex Zülle.

Christoph von Kleinsorgen erfährt dies so nebenbei aus dem Videotext. Die Verpflichtung weiterer hochkarätiger Profis schließt sich an. Urplötzlich ist der Jungprofi Mitglied einer GS I Sportgruppe.

Die anfängliche "Ehrfurcht" vor den neuen Hochkarätern weicht ziemlich schnell einer kollegialen Zusammenarbeit. Seinen erfahreneren und erfolgreicheren Mannschaftskollegen begegnet Christoph mit normalem Respekt. "Alex Zülle z.B. ist ein total netter Typ. Er unterhält uns mit seinen Anekdoten beim Essen, gibt uns Tipps - wir jungen Fahrer profitieren sehr von ihm. Über seine Dopingvergangenheit spricht er ganz offen."

An seinen Aufgaben ändert sich für Christoph zuerst einmal nichts Grundlegendes. "Mir ist egal für welchen Kapitän ich fahren muss, bei welchem Rennen dies ist. Hauptsache ich erfülle meine Aufgaben", so Christoph. Am Ende der Saison 2001 steht für ihn als Höhepunkt und Saisonabschluss das Weltcuprennen Paris - Tours auf dem Programm. Er beendet dieses auf dem 105. Platz. Viel wichtiger als die Platzierung ist für ihn aber die Erkenntnis solche Rennen durchstehen zu können. Seine Aufgaben im Team hat er an diesem Tag zur Zufriedenheit aller durchgeführt. Aufgrund dieser Leistung erfolgte in diesem Jahr unter anderem der Start bei Paris-Roubaix.

Auch wenn die erste Saison von als Coast GS I Team eher dürftig war und die selbst gesteckten Ziele nicht erreicht, die Erwartungen nicht erfüllt wurden, für Christoph bot sie eine Chance zur Weiterentwicklung. "Die Nicht-Einladung zur Tour de France war für uns im letzten Jahr keine Überraschung und auch keine Enttäuschung." In der Rangliste lag man am Ende der Saison nur einen Platz vor Mercatone Uno. "International waren wir nicht anerkannt, uns fehlten einfach die nötigen Ergebnisse", so Christoph.

Er selber aber profitierte unheimlich vom Aufstieg, schnupperte Rennluft bei hochkarätigen, internationalen Rennen, stand im Wettstreit mit den "Cracks" der Szene.